FluolabBODIPY介绍
结构特性
BODIPY (Boron-Dipyrromethene) 是一种广泛应用于生物和材料科学领域的有机荧光染料。其基本结构由一个二吡咯甲基骨架与一个中心的硼-氟配位中心组成，形成一个共轭体系。这个结构赋予了BODIPY独特的光学和电化学性质。BODIPY分子的中心硼原子与两个氟原子共价结合，构成了一个稳定的四配位结构，这使得BODIPY具有较高的化学稳定性和光稳定性。此外，BODIPY的共轭结构可以通过引入不同的取代基进行修饰，从而调节其光谱特性和物理性质。 
图. BODIPY的结构（图片来源 Chem. Rev. 2007, 107, 11, 4891–4932）
图. 常见BODIPY产品的光谱信息。1) BODIPY FL, 2) BODIPY R6G, 3) BODIPY TMR, 4) BODIPY 581/591, 5) BODIPY TR, 6) BODIPY 630/650 and 7) BODIPY 650/665（图片来源 Thermofisher）
制备方法
经典制备方法
BODIPY的经典合成方法通常从吡咯类化合物出发，通过以下几步制备：
- 吡咯与醛的缩合反应：首先，两个吡咯分子与一个醛类/酰氯化合物（通常是苯甲醛或丙二醛）进行缩合，生成二吡咯甲基中间体。
- 环化反应：通过酸催化剂如三氯化铝（AlCl3）或三氟乙酸（TFA）催化，该中间体环化形成四氢吡咯甲基。
- 硼化反应：环化后的产物与硼酸或其酯类反应，通常采用三氟化硼乙醚络合物（BF3·OEt2），形成最终的BODIPY核心结构。
- 取代基修饰：通过在吡咯环或苯环上引入各种取代基，可以对BODIPY进行修饰，从而调控其光学性质。
图. 经典的BODIPY合成方法（图片来源 Chem. Rev. 2007, 107, 11, 4891–4932）
中位取代方法
BODIPY的中位取代一般通过在合成母核的过程中，改变醛类/酰氯化合物的结构实现。
2,6位取代方法
对中间体结构的简单分析表明，BODIPY 核心的 2-位和 6-位所带的正电荷最少，因此最容易受到亲电攻击（图 ）。 然而，对于不含吡咯取代基的 BODIPY，目前还没有关于这些反应中区域选择性的明确研究。
图. 2，6位取代BODIPY的合成方法（图片来源 Chem. Rev. 2007, 107, 11, 4891–4932）
3,5位取代方法
在 BODIPY 核心的 3 位和 5 位上引入取代基的最常见方法是使用适当取代的吡咯进行从头合成，但最近一项令人兴奋的进展是通过对 3,5-二氯-BODIPY 64 进行亲核取代来达到同样的目的。 目前使用的亲核物包括烷氧基、胺、硫代烷氧基和丙二酸二乙酯阴离子。 这些反应可以在单取代阶段停止，也可以强制生成二取代产物（方案 4） 
图. 基于亲核取代反应的3，5位取代BODIPY的合成方法（图片来源 Chem. Rev. 2007, 107, 11, 4891–4932） 过去几年的研究表明，3-和 5-甲基 BODIPY 取代基的酸性足以参与Knoevenagel反应。 因此，3,5-二甲基 BODIPY 与芳香醛缩合可得到苯乙烯基 BODIPY 衍生物（反应 13）。 如果是对二烷基氨基苯甲醛，反应可仅限于一次缩合，但 4-烷氧基苯甲醛往往会产生对应于一次和两次缩合的混合物。 二（二甲基氨基）苯乙烯基取代的 BODIPY 染料可以通过较长的反应时间（7 天）获得。
图. 基于Knoevenagel反应的3，5位取代BODIPY的合成方法（图片来源 Chem. Rev. 2007, 107, 11, 4891–4932）
光谱特性
BODIPY分子以其独特的光谱特性著称，尤其是在荧光染料领域。其吸收和发射波长通常在500-600 nm的可见光区域，且具有较高的摩尔吸光系数（ε）和荧光量子产率（Φ）。BODIPY的吸收带通常较窄，具有很好的光学纯度。此外，BODIPY还表现出较小的斯托克斯位移，这意味着吸收和发射波长之间的差异很小，这种特性在某些应用中如荧光共振能量转移（FRET）中尤其重要。 
图2 不同BODIPY的光谱特性（图片来源 Chem. Rev. 2007, 107, 11, 4891–4932） 由于BODIPY的光谱特性对环境变化不敏感，因此它在不同溶剂和条件下都能保持稳定的荧光性能。这一特点使得BODIPY特别适用于需要高灵敏度和高分辨率的光学探测应用。
常见应用
BODIPY染料因其优异的光学性能和结构可调性，在多个研究领域得到了广泛应用：
生物成像
BODIPY因其高荧光量子产率和光稳定性，常用于活细胞和组织的荧光标记和成像。此外，通过修饰BODIPY结构可以调节其光谱性质，适应多色成像和特定生物环境的要求。 
图。 用于癌细胞成像的BODIPY衍生物（图片来源Biomolecules 2023,13,12, 1723）
荧光探针和传感器
由于BODIPY分子可以通过环境（如pH、温度、离子浓度）的变化产生荧光信号的改变，BODIPY被广泛应用于开发荧光探针和传感器，用于检测各种生物和化学指标。 
图. 基于BODIPY的活性氧探针（图片来源Biomolecules 2023,13,12, 1723）
疾病治疗
除了作为出色的生物标记物之外，设计得当的 BODIPY 还可以作为光敏剂用于光动力疗法（PDT）。 在 BODIPY 核心上适当放置重金属原子可促进自旋轨道耦合（SOC），进而促进系统间交叉（ISC），从而促进活性氧（ROS）的产生，通过各种细胞死亡途径摧毁癌细胞。
图 用于PDT和PTT的BODIPY衍生物（图片来源Biomolecules 2023,13,12, 1723）
有机光伏材料
BODIPY的共轭结构使其能够有效吸收光能，因而被研究者用作有机太阳能电池中的光敏染料，旨在提高光电转化效率。
图5. 有机光伏 (OPV) 设备中用作受体和供体的 BODIPY 基分子的化学结构（图片来源Biomolecules 2023,13,12, 1723）